книги / Химия и технология пропилена
..pdf104 |
5. Акролеин, |
|
Состав г а з а , |
% |
|
Катализатор |
|
|
Температура |
|
|
реакции, |
|
Пропи лен |
Воздух |
Водяной |
ос |
|
(ИЛИ Ог) |
пар |
|
Комбинация молибдата |
Bi (I система) |
|
|
|
|
|||
и 80% Мо03-Р 20 5, 6,2% Bi20 3, 3,8% |
— |
— |
— |
|
||||
Мо03+9,5% Si02 (II система) . . . |
4 9 0 /3 ,8 |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
КГС/СМ2, |
|
|
|
|
|
|
|
|
4 6 7 /3 ,5 |
Фосфоромолибдат B i |
|
|
|
|
|
|
КГС/СМ2 |
|
|
|
|
1 ч. |
1 ч. ( 0 2) |
|
425 |
||
|
|
|
|
|
|
|
f |
|
Молибдат Bi, молибдат Со, фосфат Си, |
|
|
|
|
||||
ванадат Си, вольфрамат Си и др. |
|
|
|
|
||||
Молибдат Са—B i ...................................... |
|
металлов |
33 |
17 ( 0 2) |
50 |
450 |
||
Молибдат щелочноземельных |
— |
— |
— |
• -- |
||||
Молибдат Bi + MgO, A1S0 3 |
или Fe20 3 |
Про |
|
|
500 |
|||
Медьсодержащий |
катализатор |
(первый |
пан |
|
|
|
||
|
|
|
|
|||||
реактор) и вольфрамат или молибдат |
|
|
|
|
||||
Bi, Ni, Со .............................................. |
|
|
|
|
|
|
|
3 5 0 /7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
кгс/см2; |
|
|
|
|
|
|
' |
|
3 7 5 - |
|
|
|
|
|
|
|
- 5 0 0 / 6 - |
|
H8[X(Mo20 7)e]+ Bi20 3; |
X —редкозе |
|
|
|
КГС/СМ2 |
|||
|
|
|
|
|||||
мельный металл, например додекамо- |
|
|
|
|
||||
либдатоцериевой кислоты.................... |
|
|
— |
— |
— |
450 |
||
Фосфоромолибдат Bi + H2S04 или суль |
|
|
|
|
||||
фаты, молибдат B i+ H 2SC>4............... |
|
14 |
67 |
19 |
430 |
|||
Боромолибдат Со .................................. |
|
|
|
|
|
|
--- |
|
Фосфороили кремнемолибдат Си —Bi |
|
|
|
|
||||
(Мо : Си : Р : S i= 1: 0,5 : 0,1 + |
Bi20 3) |
53 |
12 (О ,) |
35 |
380— 500 |
|||
(Си, Ni, Cr)9(Si, |
Р)(Мо, W, V)i« • O40-eo, |
— |
■ — |
- — |
— |
|||
например Cu9PMoia047>5 на SiC . . . |
||||||||
Nio-2oCoio-i5Feil0_7Bi0,i_4 • |
|
|
|
|
|
|
||
•PO.I -2MOI20 35-8B, например |
|
|
|
|
|
|
||
Nii0FeBiPMoi2O67 .............................. |
|
|
|
|
|
|
|
|
CuO -f кремнемолибденовая кислота . . |
10 |
50 |
40 |
440 |
||||
Фосфоромолибдат Fe — Bi . . . . . . |
— |
— |
— |
--■ |
||||
Молибдат Fe-f-Cr20 8 .............................. |
|
|
|
8 |
66 |
26 |
380 |
|
Молибдат F e+ T i .................................. |
|
|
|
— |
— |
— |
— |
|
Фосфоромолибденовая |
кислота+ A S20 3 |
— |
— |
— ■ |
— |
|||
Фосфорованадат |
Cr—Bi, |
например |
|
|
|
_ |
||
Cr (V03)3• CrP04 • Bi2Os ............... |
|
... • |
25 |
25 |
50 |
|||
|
|
|
5 . 3 . С войст ва |
а к р о л е и н а |
105 |
|
|
|
|
П р о д о л ж е н и е т а б л . 12 |
|
время |
Конвер |
Селек |
Выход |
|
|
тивность |
Примечание |
о. |
|||
контак |
сия, |
катали |
акролеина, |
£ |
|
та, с |
% |
затора, |
% |
|
|
%
|
|
50 (I сп- |
Метод получения |
акриловой |
[106] |
|
|
|
стема) 24,3 |
кислоты |
|
|
|
|
|
(II |
система) |
|
|
|
1 |
60 |
74 |
44,5 |
Процесс в кипящем слое; во |
[107] |
|
|
|
|
|
дяной пар за |
счет теплоты |
|
|
|
|
|
реакции |
|
|
4 |
67 |
|
76 |
85 |
69-70 |
73 |
86 |
63 |
|
Высо |
52—60 |
|
кая |
|
0,12 |
52-60 |
|
10 |
40 |
40 |
16 |
8 |
82,5 (че |
52,6 |
79 |
43,4 |
|||
|
рез 4 ч) |
|
|
7,6 |
67,2 |
5 |
[108]
[109]
[ 110] [111]
Два последовательно включен [112] ных реактора
|
[113] |
Описано получение |
[114] |
Высокий выход в единицу вре |
[115] |
мени на единицу объема |
|
Высокий выход в единицу вре |
[116] |
мени на единицу объема |
|
|
[117] |
|
[118] |
|
[119] |
15,6% акриловой кислоты |
[120] |
[121] |
|
Образуется также уксусная |
[121а] |
кислота |
|
Преимущественно для произ- [122] водства акриловой кислоты
[123]
106 |
5. Акролеин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Состав газа, |
% |
|
|
|
|
Катализатор |
|
|
I |
|
|
Температура |
||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
Пропилен |
|
|
реакции, |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
Воздух |
Водяной |
°С |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(или 02) |
пар |
|
|
А р сен о м о л п б д ат |
B i, |
в а н а д о в о л ь ф р а м а т |
|
|
|
|
||||||
B i, к о м б и н ац и и B i— S n — A s— M o— |
|
|
|
440 |
||||||||
—V—W—В ....................................... |
|
|
ф о сф о р о в ан а - |
|
|
|
||||||
B i ( V 0 3)3 • B iP 0 4 • B i2T)3, |
— |
— |
— |
475 |
||||||||
д а т |
B |
i .................................................................... |
|
|
|
|
|
|||||
C u20 + |
м о л и б д ат |
и л и |
в о л ь ф р а м а т . . . |
— |
— |
— |
300-360 |
|||||
М о л и б д ат Си .......................................................... |
|
|
|
|
|
— — |
— |
— |
||||
Ф о сф о р о б о р в ан ад ат ........................................... |
|
|
|
|
_ |
— |
— |
475-650 |
||||
Ф о сф о р о в ан ад о м о л и б д ат |
............................. |
|
|
— |
------ |
— |
— |
|||||
В а н а д а т |
B i, ф о сф о р о в ан ад ат B i . . . |
— |
— |
— |
400-450 |
|||||||
...............................................B ii2PWi20 5 j ,5 |
|
|
|
|
|
13 |
13 (02) |
20 |
500 |
|||
В а н а д а т |
A g , S n |
и л и |
B i |
............................. |
|
|
10 |
49 |
41 |
480 |
||
B i20 3 + |
к р е м н е в а н а д о в о л ь ф р а м о в а я к и |
|
|
32,5 |
430 |
|||||||
с л о т а |
................................................................... |
|
|
|
|
|
10,5 |
57 |
||||
T e 0 2 |
.......................................................................... |
|
|
|
|
|
|
|
|
_ |
|
|
Te0 2-(-5 %Re207 |
...................................... |
(вм есто С0 М0 О4 |
— |
— |
— |
345 |
||||||
С0М 0 О4 • T e 0 2 • H R e 0 4 |
_ |
__ |
|
350-425 |
||||||||
т а к ж е |
м о л и б д ат и л и |
ф осф ат N i |
и Си) |
— |
||||||||
М о л и б д ат B i + T e 0 2 (Т е) |
и ............................. |
|
|
10 |
50 |
40 |
452 |
|||||
С и М о 0 4 + т е л л у р а т С |
|
.... |
— |
— |
— |
400 |
||||||
М о л и б д ат М п + Т е 0 2 |
....................................... |
|
|
|
10,6 |
52,1 |
37,3 |
525 |
||||
М п2Р 20 7 • М о 0 3 • Т е 0 2 |
....................................... |
|
|
|
16 |
41 |
43 |
385 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
(про |
|
|
|
|
Ф о сф о р о м о л и бд ат B i + T e 0 2 н а Т Ю 2 |
пан) |
|
|
|
||||||||
10,0 |
52,5 |
37,5 |
■480 |
|||||||||
и л и с и л и к а г е л е ................................................ |
|
|
|
|
||||||||
Ф о сф о р о м о л и б д ат B i + |
T e 0 2 |
.................... |
|
15 |
71 |
14 |
480 |
|||||
Т е 0 3 + 6 М о 0 3 и T e 0 3 + 6 W 0 3 и д р . . . |
13 |
13 (02) |
20 |
485 |
||||||||
М о 0 3 + С г 20 3 и л и W 0 3 + T e 0 2+ о к и сь |
|
_ |
|
400 |
||||||||
A s, Sb |
и л и B |
i ................................................. |
|
|
|
|
— |
— |
||||
Ф о с ф о р о м о л и б д а т + 1 % |
Т е |
и л и |
Т е 0 2 |
12 |
18 (0 2) |
70 |
486 |
|||||
Ф о с ф о р о в а н а д и е в а я и л и ф о сф о р о в о л ьф |
15 |
71 |
14 |
400 |
||||||||
р а м о м о л и б д е н о в а я |
к и с л о т а + Т е 0 3 |
|||||||||||
Т е 0 2, а к т и в и р о в а н н а я |
С12, |
В г2 и л и 12 |
_ |
-_. |
_ |
_ |
||||||
н а б е н т о н и т е ..................................................... |
|
|
|
|
|
|||||||
(B i, Т е)0,2_18(Се, |
T h )(M o , |
W , |
V )120 37_84 |
— |
|
— |
400-600 |
|||||
C u 6- 9(T e, |
S e ^ - ^ P , |
S i ^ M |
o , |
W )l2 •' |
|
|
|
|
||||
• O40_6o............................................. |
|
|
|
|
|
— |
— |
— |
— |
|||
Т е л л у р о м о л и б д а т |
JVi . . . . ................... |
— |
— |
— |
_ |
|||||||
S b 20 4 - f - S n 0 2 = l |
: (3 + |
50) . . . . . . . |
11,7 |
48,2 |
40,1 |
360 |
||||||
5.3 Свойства акролеина |
107 |
Время |
Конвер |
Селек |
тивность |
||
контакта, |
сия, |
катали |
с |
% |
затора, |
|
|
% |
|
|
85 |
— |
74,8 |
— |
|
— |
— |
— |
— |
— |
— • |
— |
— |
— |
56 |
59 |
— |
8,6 |
— |
— |
Незна |
— |
|
читель |
|
|
ная |
|
Выход
акролеина,
%
,
9,8
—
П р о д о л ж е н и е т а б л . 12
CS
а
>
Примечание Н
03
а
[124]
Высокий выход в единицу вре [125] мени на единицу объема
По сравнению с Си20 повы [126—
шенная селективность |
127] |
Преимущественно для получе |
[128] |
ния акриловой кислоты |
|
— |
|
[129] |
|
— |
|
[130] |
|
54% аргона в качестве инерт |
[131] |
||
33 |
[132] |
||
— |
ного газа |
[133] |
|
— |
|||
|
|
||
— |
— |
[134] |
— |
— |
— |
— |
|
— |
[135] |
— |
9,5 |
— |
— |
|
— |
[136] |
7 -38 |
55-100 |
— |
_ |
3% |
— |
[137] |
— |
70 |
73 |
51 |
акриловой кислоты |
[91] |
|
— |
— |
— |
------. |
|
— |
[138] |
5 |
15 |
27 |
4 |
46% |
акриловой кислоты |
[139] |
40,6 |
|
|
24,2 |
[140] |
||
5 |
43 |
73 |
31,4 |
|
|
[141] |
1,25 |
38 |
84 |
32 |
|
— |
[142] |
1 |
— |
— |
— |
Добавка 54% Аг |
[143] |
|
— |
32 |
89 |
28,5 |
|
— |
[144] |
2,5 |
— |
— |
43,9 |
27,5 акриловой кислоты |
[145] |
|
|
|
|
|
|
|
|
1,25 |
55 |
91 |
50 |
|
— |
[1461 |
___ |
9 |
___ |
___ |
|
— |
[147] |
|
|
|
||||
0,05-20 |
— |
— |
>60 |
|
— |
[148] |
___ |
69 |
___ |
_ |
|
— |
[149] |
— |
90 |
— - |
— |
|
— |
[150] |
|
|
|
|
|
||
4 |
|
— |
78,2 |
|
|
[ 1 5 1 - |
|
|
|
|
|
|
153] |
108 |
5. Акролеин |
|
|
|
|
|
|
|
Состав газа, % |
|
|
|
Катализатор |
|
|
|
|
|
Температура |
||||
|
|
Пропи1лен |
|
|
реакции, |
|||||
|
|
|
|
|
|
Воздух |
Водяной |
°С |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(или О*) |
пар |
|
|
Sb204 • S11O2 на Si02 |
.............................. |
|
|
|
—. |
_ |
. _ |
_ |
|
|
Sba0 4 •Sn0 2 на |
графите |
фарфоре,....................... |
стек- |
10 |
70 |
20 |
452 |
|
||
Sbs0 4 -Sn0 2 на |
глине, |
|
|
|
|
|
||||
лянных ш а р и к ах .................................. |
|
|
|
|
10 |
56,5 |
33,5 |
497 |
|
|
SbjU4 • Sn02“h ЬЬдОз.................................. |
|
|
|
|
10 |
50 |
40 |
400 |
|
|
Sb204 • Sn02 с |
добавлением |
солей |
Са, |
|
|
|
|
|
||
Fe (III) или Ва .................................. |
|
|
|
|
10 |
50 |
40 |
480 |
|
|
Sb204 • Sn02 на |
Si02 |
(из этилсиликата) |
_ |
_ |
_ |
_ |
|
|||
Sb20 4 • SnOa+ окись Bi, |
Ni или Со . . |
_ |
_ |
■ |
_ |
|
||||
Sb20 4 • Sn02 (3,26 : 1) |
............................... |
|
|
|
10,6 |
49,6 |
39,8 |
411 |
|
|
Sb204 ■Sn02 ............... |
|
.............................. |
|
|
|
— |
— |
— |
439 - |
524 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 4 0 - |
519 |
Sb20 4 ■Sn02 |
|
|
|
|
|
10 |
50 |
40 |
439—483 |
|
|
|
|
|
|
467 |
|
||||
Sba0 4 •Sn02 ............................................. |
|
|
|
|
|
— |
|
— |
— |
|
Окись Sb — U -f окись |
металла (напри- |
|
|
|
|
|
||||
мер, CuO) .............................................. |
|
|
|
|
|
5 |
55 |
34 |
480 |
|
Sb30 3-|- окиси |
металлов |
побочных |
|
|
|
|
|
|||
групп, например Sb20 3 • U308 . . . . |
8 |
62 |
30 |
480 |
|
|||||
SbaO'3-f- Fea0 3 .............................................. |
|
|
|
|
|
_ |
|
|
|
|
Окись Sb—M n .................................. |
|
|
|
|
— |
— |
— |
— |
|
|
Ванадат Sb, фосфат Sb и Bi90 4 на SiC |
20 |
/ |
60 |
475 |
|
|||||
20 |
|
|||||||||
Молибдат Sb + окись Sn, |
Ti или W . . |
|
|
|
|
|
||||
Фосфорованадат Sn |
.............................. |
|
|
|
— |
— |
— |
— |
|
|
Окись As с добавкой окисей других |
|
|
|
|
|
|||||
металлов, например |
As20 5 ■Fea0 3 . . |
9 |
77 |
14 |
390 |
|
||||
Окись Мо пли |
другого |
тяжелого ме- |
|
|
|
|
|
|||
талла + B20 3+ A S20 5 на S iO ^ ........... |
|
10 |
45 |
45 |
370-380 |
|
||||
Молибдат Fe — CI или |
молибдат С1+ |
_ |
_ |
_ |
_ |
|
||||
4~As20 3 ................................................. |
|
|
|
|
|
|
||||
Вольфрамовая кислота + As20 5 . . . . |
— |
_ |
_ |
_ |
|
|||||
Арсенованадат Си на ТЮ2 ................... |
: |
|
10 . |
49 |
41 |
419 |
|
|||
Фосфоромолибдат+AS20 5 |
|
14 |
71 |
15 |
400 |
• |
||||
Титанат Sb-(- окись W, Мо или As . . |
10 |
50 |
40 |
450 |
||||||
Фосфат Ag, Fe или С и ........................... |
|
|
|
12 |
18 (Оа) |
70 |
640 |
|
||
Окись Си —Аи на SiC |
.......................... |
|
|
|
24 |
46 |
30 |
300 |
|
|
5.3. Свойства акролеина |
109 |
П р о д о л ж е н и е т а б л . 12
Время |
Конвер |
Селек |
Выход |
тивность |
|||
контакта, |
сия, |
катали |
акролеина, |
с |
% |
затора, |
% |
|
|
% |
|
— |
— |
— |
— |
4 |
— |
— |
39,8 |
_ |
_ |
_ __ |
61 |
4 |
|
|
6 7 ,7 - 7 1 ,8 |
• — |
— |
— |
— |
_ |
----- |
_ |
— |
------ |
— |
— |
— |
— |
— |
— |
32 |
0,2 |
|
|
17 |
— |
— |
— . |
30,9 |
— |
|
— |
|
— |
|
— |
6 |
6 |
75 |
68 |
51 |
— |
— |
|
— |
— |
— |
— |
— |
|
|
||
— |
3,1 |
59 |
1,7 |
— |
15 |
29 |
4 |
— |
8 0 - 9 0 |
— |
8 0 - 8 5 , |
2 |
13,4 |
— |
— |
— ' |
14,4 |
36 |
5,2 |
----- . |
— |
___ |
____ |
— |
64 |
89 |
57 |
9,5 |
50 |
64 |
32 |
3 |
42 |
97 |
40 |
4 |
28 |
— |
— |
9,1 |
61 |
3 9 ,4 |
24 |
|
|
|
67 |
|
Примечание |
|
|
итератураЛ |
|||
|
|
|
|
||||
У л у ч ш е н н а я |
м е х а н и ч е с к а я |
у с |
[154] |
||||
той чи во сть |
— |
|
|
|
[155] |
||
|
|
|
|
|
|||
|
|
— |
|
|
|
[156] |
|
У л у ч ш е н н а я |
|
м е х ан и ч еск ая |
[157] |
||||
у сто й ч и во сть |
в р е зу л ь т а т е |
|
|||||
д о б а в к и S b 20 3 |
|
|
|
|
|||
У л у ч ш е н н а я |
м е х а н и ч е с к а я у с |
[158] |
|||||
то й ч и во сть |
|
|
|
|
[159] |
||
|
|
— |
|
|
|
||
|
|
— |
|
|
|
[160] |
|
П атен т н а п о л у ч ен и е |
к а т а л и |
1161J |
|||||
за т о р а |
|
|
|
|
|
|
|
З а п а т е н т о в а н |
п р о ц есс |
с тр ем я |
[162] |
||||
п о сл е д о в ател ьн о |
в к л ю ч а е |
|
|||||
мы ми с л о я м и к а т а л и за т о р а |
|
||||||
О бр аб о тк а |
р е а к т о р а |
ан тим о |
[108] |
||||
н ито м |
N a |
|
|
|
|
|
[163] |
Б ы стр о е |
о х л а ж д е н и е |
р е а к ц и |
|||||
о н н ы х |
газо в |
|
|
|
|
|
|
П р еж д е |
всего |
д л я п о л у ч е н и я |
[164] |
||||
а к р и л о н и т р и л а |
|
|
|
[1 6 5 - |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
— |
|
|
|
166] |
|
|
|
— |
|
|
|
1167] |
|
О собенно |
д л я |
о к и с л е н и я |
б у |
[168] |
|||
ти л ен а |
|
—' |
|
|
|
[169] |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
— |
|
|
|
1170] |
|
М н ого сту п ен чато е |
окислен ие |
1171] |
|||||
|
|
— |
|
|
|
[172] |
|
37% ац етал ьд еги д а |
|
|
[173]. |
||||
|
|
— |
|
|
|
[174] |
|
|
|
— |
|
|
|
[175 |
|
|
|
— |
|
|
|
[176 |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
— |
|
|
|
[177 |
|
|
|
— |
|
|
|
[178 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
— |
|
|
|
[179 |
|
|
|
|
|
|
|
|
[180, |
но |
5. Акролеин |
5.4. ПРИМЕНЕНИЕ АКРОЛЕИНА
Изменение сырьевой базы из-за внедрения нового процесса по влияло и на цены. Если перед 1960 г. акролеин стоил еще 46 цент/фунт, то теперь можно считать, что цена снизилась по меньшей мере до 20 цент/фунт и ниже. Самое большое количество акролеина идет
внастоящее время на синтез глицерина в отсутствие хлора, когда акролеин гидрируется в аллиловый спирт, который затем перекисью водорода превращается в глицерин. Установка для производства глицерина фирмы Shell имеет мощность 20 000 т/год. Аналогичные мощности имеют промышленные установки фирмы Degussa, Union Carbide и т. д. Прочее потребление акролеина оценивалось в 1961 г.
вСША примерно в 1000 т/год.
Наряду с производством аллилового спирта для синтеза глице рина одной из основных областей применения акролеина до сих пор был синтез метионина. При взаимодействии акролеина с метилмеркаптаном в присутствии катализаторов (пиридин, ацетат меди, пиперидин, э-тилат натрия) в результате ряда превращений обра зуется метионин [184]:
сн2=снсно GHaSH+ CH3SCH2CH2CHO нс- ’ NH ■->
----►CH3SCH2CH2CH(NH2)C N ---->- CH3SCH2CH2CH(NH2)C00H
Несмотря на большую реакционную способность акролеина не удалось полимеризовать его в продукт, представляющий интерес дЛя промышленности. Возможности промышленного использования акролеина тщательно изучал Шульц с сотрудниками [185]. Реакция акролеина с многофункциональными соединениями ведет к интерес ным конденсационным полимерам, среди которых особенно известны полиацетали с многоосновными спиртами. При полимеризации
продукта конденсации с |
пентаэритритом (торговая марка «ультра- |
|
лон») |
,0 —СН2ч /СН2 О, |
|
сн2=сн-сн^ |
||
\ш -сн = сн 2 |
XJ- CH. / \с н 2- о /
получаются вещества с хорошей прочностью на разрыв, высокой ударной прочностью, стойкостью к истиранию [186]. Но эти продук ты обладают, к сожалению, невысокой теплостойкостью (65—104 °С).
Фирмы Shell Development Со. и Union Carbide Chemical уже сей час производят низкомолекулярные продукты из акролеина в боль шом масштабе [187]. Так, в результате гидролиза продукта димери зации акролеина [188, 189] и его дальнейшего гидрирования обра зуется 1,2,6-гексантриол, применяемый в качестве пластификатора
исоставной части при производстве алкидных и полиэфирных смол.
Обольшой реакционной способности акролеина свидетельствует
схема, приведенная на стр. 111.
н. |
|
|
|
Аллгоговый спирт |
|
Пропиловый спирт |
||||||
С 1. |
|
|
|
Пропионовый |
альдегид |
|||||||
а, |
(З-Дихлорпропионовый альдегид [190] |
|
||||||||||
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
1 — H G 1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ос-Хлоракролеин — ►а-Хлоракрилатные смолы |
|||||||||
—QG1—>■Глицериновый альдегид [191] |
|
|
|
|
||||||||
——--- >. Акриловая кислота |
[192] |
|
|
|
|
|||||||
н.о |
— ►1,3-Пропандиол [193] |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
СНОН |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
/ V |
сн2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Н2С |
|
|
[194] |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
I |
|
I |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
н2с |
|
снсно |
|
|
|
|
|
|
КГНа |
|
|
|
V |
|
|
|
|
|
|
||
р -П и к о л и н [195] |
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
сн2 |
|
|
|
|
|
|
Р е а к ц и я Т и щ е н к о |
|
Н*'£ |
|
^ |
ОНС-(СН2)з-СНОНСНО |
|||||||
Аллплакрилат — |
НОНС |
СНСНО |
|
|
|
|
||||||
|
[196] |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
\ / Г |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
о |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
Акролеин■ |
|
|
|
СН2 |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
/ |
|
Н2 |
|
|
|
|
|
|
|
Д и м е р и з а ц и я |
|
НС |
|
|
Н .о |
|
|
|
|
|||
|
|
|
НС |
снсно |
[197] |
|
|
|
||||
|
|
|
|
\ о/ |
|
|
|
|
|
|
сн2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
НС/ |
||
|
|
|
|
НС-^СН2 |
сн2 |
— |
\ |
( |
||||
|
|
|
|
|
|
I |
+ |
II |
II |
|
[198] |
|
|
|
|
|
нс |
|
С—R |
|
НС |
|
с |
||
Р е а к ц и я Д и л ь с а - |
|
|
|
^ 0 |
|
|
|
\ /' |
||||
—А л ь д е р а |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
0 |
(СН2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
сн2 |
|
|
|
/ |
||
|
|
|
|
II |
сн2 |
|
|
Н2 |
||||
|
|
|
|
I |
+ |
|
НС |
|||||
|
|
|
|
|
|
[| |
R |
—> |
I |
CHOR |
||
|
|
|
|
НС |
|
CH-0 |
НС |
|||||
|
|
|
|
|
|
^ 0 |
|
|
|
|
|
/ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
О |
|
|
|
|
— > Глутаровый альдегид [199] |
||||||||
П о л и м е р и з а ц и я |
Полиакролеин [200] |
|
|
|
|
|||||||
С о п о л и м е р и з а ц и я |
|
|
|
|
||||||||
|
Смолы [201] |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
C H . S H , N H t CN ^ М е т и о щ ш |
|
|
|
|
|
|
||||||
C O (N H . ) . HHH_ C S (N H , ) , ^ |
|
С м о д ы ( 2 0 3 ] |
|
|
|
|
||||||
С (С Н 2О Н )« |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
112 |
|
|
|
|
|
|
|
5 . А к р о л е и н |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
ЛИТЕРАТУРА |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
1. |
II. S c h u l z , |
Н. W a g n e r , |
Angew. |
Chem., |
62, |
|
105—118 |
(1950). |
|||||||||||||
2. |
S. A. |
B a l l a r d |
et al., |
|
Proc. 4th World |
Petrol. Congr., |
Sect. IV, 1955, |
||||||||||||||
3. |
p. 141-154. |
|
|
|
|
Сборник |
научно-исслед. |
работ |
Ташкентского |
||||||||||||
H. Г. К о p а л ь н и к, |
|||||||||||||||||||||
|
текст, ин-та, № 17, Химия и химическая технология высокомолекулярных |
||||||||||||||||||||
4. |
соединений, |
вып. 1, |
1964, |
стр. 5—83. |
|
|
|
1962. |
|
|
|
|
|||||||||
С. W. S m i t h', |
Acrolein, |
New |
York — London, |
(1843). |
|
||||||||||||||||
5. |
J. R e d t e n b a c h e r , |
Liebigs |
Ann. |
Chem., |
47, |
114 |
|
||||||||||||||
6. |
E. F i s c h e г, |
I. T a f e 1, Ber. |
dtsch. |
chem. |
Ges., |
20, |
3388 |
(1887). |
|||||||||||||
7. |
H. A d k i n s, |
W. H. H a r t u n g, |
Org. |
Syntheses, |
vol. 6, |
1926, |
p. 1. |
||||||||||||||
8. |
F. G. W a t s o n , |
Chem. |
|
metallurg. |
Eng., |
54, |
|
№ |
|
12, |
106—109 |
(1947). |
|||||||||
9. |
Пат. |
США |
2309576 |
1943 |
|
F. G. W a t s o n , |
Chem. Eng., |
54, |
№ 12, |
||||||||||||
10. |
Angew. Chem., |
B20, |
303 (1948); |
||||||||||||||||||
11. |
107—109 (1947). |
|
В. А. П о к p о в с к и й, |
|
ДАН |
СССР, |
63, |
143— |
|||||||||||||
П. В. С и м а к о в , |
|
||||||||||||||||||||
12. |
145 |
(1948). |
|
|
|
et al., J. Chem. Soc. (London), 1946, |
1018—1022. |
||||||||||||||
J. G. В г е m n е г |
|||||||||||||||||||||
|
англ. |
пат. |
547334, |
1942. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
13.Пат. США 2245582, 2246037, 1941.
14.Шведск. пат. 101032, 101145, 1938; пат. США 2288306, 1942.
15.Т. I s h i k a w a, Rept. Govt. Chem. Res. Inst (Tokyo), 50, 387—390 (1955).
16.Пат. США 2294955, 1942.
17. T. |
I s h i k a w a, T. К a m i o, Yuki Gosei Kagaku Kyokaoshi, 20, 56— |
61 |
(1962); T.. I s h i k a w a, T. К a m i o, Tokyo Kogyo Shikensko Hokoku, |
58, |
40 -47 (1963). |
18.Пат. ПНР 45675, 1962.
19.Пат. ПНР 45582, 1962.
20.D. A. S. 1203243, 1965.
21. |
St. В a s i n s к у, |
St. |
M a l i n o w s k i , |
Roczniki |
Chem. |
(Ann. |
Soc. |
|||
22. |
Chim. |
Polonorum), |
38, 635—641 (1964). |
et |
al., |
ibid., |
33, |
965— |
||
H. J a b l c z y n s k a |
— J e d r z e j e w s k a |
|||||||||
23. |
973 |
(1959). |
|
et al., Chim. Ind. (Paris), |
85, 885—896 |
(1961); St. |
||||
St. M a l i n o w s k i |
||||||||||
|
M a l i n o w s k i , |
S t B a s i n s k y , Bull. |
Acad, polon. Sci., Ser. Sci. |
|||||||
|
chim., |
11, 55—61 (1963); cp. также J.,Chem. Soc. (London), Sect. B, 1013— |
||||||||
|
1020 |
(1967). |
|
|
|
|
|
|
|
|
24.Пат. США 2197258, 1936; 2334091, 1938; 2270705, 1939.
25.Пат. США 2383711, 1942.
26.Пат. США 2486842, 1946; 2451485, 1947.
27.Пат. США 2608585, 1951.
28.Англ. пат. 640383, 1950.
29. |
Л. Я. |
М а р г о л и с |
и др. ЖОХ, 26, 1368 (1956). |
|
||||
30. |
О. В. |
И с а е в |
и |
др., |
ЖОХ, 29, 1522 (1959). |
|
||
31. |
Н. И. |
П о п о в а |
и др. Изв. Сибирского отделения АН СССР, серия хим: |
|||||
32. |
наук, |
7, 40 |
(1957). |
ДАН СССР, 119, № 1, 104 (1958). |
|
|||
О. В. |
И с а е в |
и |
др., |
(1959). |
||||
33. |
О. |
В. |
И с а е в |
идр., там же, |
124,№ 4, 858 |
|||
34. |
Я. |
Б. |
Г о р о х |
о ва т с к и й |
и др.Ж П Х , 36, |
№ 12,2725—2728 |
||
35. |
Л . |
П. |
Ш а п о в а л о в а и др., Укр. хим. ж., 28, № 9, 1031—1036 (1962). |
|||||
36. |
Н. |
И. |
П о п о в |
а,Е. В. В е р м е ль, ДАН СССР, 124, № 4, 842 |
||||
37. |
Н. |
И. |
П о и о в |
аи др., Изв. вузов(Иваново). |
Химияи хим. тех |
|||
926—929 (1959). |
Материалы конференции молодых научных |
сотруд |
|
38. Е. Е. В е р м е л ь, |
|||
ников Восточно-сибирского |
филиала ■Сибирского отделения АН |
СССР, |
|
Благовещенск, № 3, |
1960, |
стр. 35—38. |
|
|
|
|
Л итератора |
|
|
|
|
|
|
ИЗ |
|||
39. |
Ю. Д. К е р н о с, |
Б. Л. М о л д а в с к и й , |
ЖПХ, 33, 2593—2597 (1960). |
||||||||||
40. |
О. В. И с а е в |
и |
др., ДАН СССР, 124, 858—860 |
(1959). |
|
3, 230—236 |
|||||||
41. |
Я. Б. Г о р о х о в а т с к и й |
и |
др., |
Кинетика |
и |
катализ, |
|
||||||
42. |
(1962). |
|
и др., Труды Всесоюзного совещания по |
химической |
|||||||||
Н. И. П о п о в а |
|||||||||||||
|
переработке нефтяных углеводородов в полупродукты для синтеза волокон |
||||||||||||
|
и пластических |
масс, Баку, |
1957, |
стр. |
191—195; |
Н- И. |
П о п о в а , |
||||||
|
Е. В. В е р м е л ь. |
Изв. Сибирского отделения |
АН |
СССР, |
|
№ 9, 74—85 |
|||||||
43. |
(1957). |
|
|
и |
др., |
Кинетика |
и |
|
катализ, |
3, 133—138 |
|||
Я. Б. Г о р о х о в а т с к и й |
|
||||||||||||
44. |
(1962). |
|
и др., Изв. Сибирского |
отделения АН |
СССР, № 12, |
||||||||
Н. И. П о п о в а |
|||||||||||||
45. |
78-82 (1960). |
|
|
|
|
|
|
США 2879300, 1959. |
|||||
D. A. S. 1001673, 1957; голл. пат. 95094; пат. |
|||||||||||||
46. |
Т. I s h i k a w а, |
|
Т. К a m i о, |
Tokyo |
Kogyo |
Shikensho |
Hokoku, 59, |
||||||
№ 5, 228—233 (1964).
47.D. A. S. 1240063, 1967; франц. пат. 1345265, 1963.
48. |
В. Д. К p у ч а л о в |
и др., Кинетика и |
катализ, 3, 247—251 (1962). |
|
49. |
N. K o m i n a m i |
et |
al., J. chem. Soc-Japan, Ind. Chem. Sect. (Kogyo |
|
|
Kagaku Zasshi), |
65, |
1510-1533 (1962). |
|
50.Англ. пат. 625330, 1949.
51.Англ. пат. 658240, 1951; пат. ФРГ 877450, 1953.
52.Англ. пат. 655210, 1951; 727318* 1954; 875160, 1961; пат. США 2670381, 1954.
53.Франц, пат. 1325538, 1963.
54.Англ. пат. 658179, 1951; авт. свид. СССР 159515; Бюлл. изобр., № 1, 13 (1964).
55. Англ. пат. 678557, 1951; пат. ФРГ 806440, 1951.
56.Англ. пат. 694354, 1953.
57.Англ. пат. 706552, 1954.
58.Пат. США 3009960, 1958.
59.М. A g a m e n n o n e , Petrol. Mater. Prima Ind. Chim. Mod., Comun. Giornata Chim. (Milano). 1961, p, 209—225.
60. |
M. |
A g a m e n n о n |
e, Chim. e Ind. (Milano), 4,875—884 (1961). |
61. |
G. |
M a r u 11 о, M. |
A g a m e n n о n e,Chim. e. Ind. (Milano), 46, 376— |
378 (1964).
62.Англ. пат. 847564, 1960; D. A. S. 1103911, 1961; итал. пат. 580541, 1958.
63.Авт. свид. СССР 136728, 1961; Бюлл. изобр., № 6, 19 (1961).
64. |
Я. |
Б. Г о р о х о в а т с к и й , |
Е. Н. П о п о в а , |
Кинетика |
и |
катализ, |
||||||
65. |
5, |
134—143 (1964). |
и др. Кинетика и катализ, |
3, |
221—229 |
(1962). |
||||||
В. М Б е л о у с о в |
|
|||||||||||
66. |
В. М. Б е л о у с о в |
и др., |
ДАН СССР, 137, 1396—1398 |
(1961). |
||||||||
67. |
Н. И. П о п о в а, |
К. П. Ж д а н о в а, |
Изв. Сибирского |
отделения АН |
||||||||
68. |
СССР, № 12, 48—52 |
(1961). |
и др., ЖПХ, 36, |
2725—2728 |
(1963). |
|||||||
Я. Б. Г о р о х о в а т с к и й |
||||||||||||
69. |
Н. И. П о п о в а |
и |
др., Синтез и свойства мономеров. Сборник работ |
|||||||||
|
12-й конференции по высокомолекулярным соединениям, Институт нефте |
|||||||||||
70. |
химического синтеза |
АН СССР, 1962, стр. 178—183. |
|
(1962). |
||||||||
А. М. Г а р н и ш |
и |
др., |
Кинетика и |
катализ, |
3, |
257—260 |
||||||
71. |
Т. I s h i k a w a, |
Tokyo |
Kogyo Shikensho Hokoku, |
55, 82—86 |
(1960). |
|||||||
'72. |
E. H. П о п о в а , |
Я. Б. |
Г о р о х о в а т с к и й , |
ДАН СССР, 145, 570— |
||||||||
572 (1952).
73.А. Г. П о л к о в н и к о в а и др., Кинетика и катализ, 3,252—256 (1962).
74. |
Е. К. Е н и к е е в |
и др., Кинетика и |
катализ, 1, 431—439 (1960). |
|
75. |
Л. Я. М а р г о л и с |
и др., Кинетика |
и катализ, 3, 181—188 (1962). |
|
76. |
S. Z. R о g i n s k i, |
Radioisotopes |
Sci. |
Res., Proc. Intern. Con!., Paris, |
|
v. 2, 1957, p. 1—20; 'реф. C. A., |
54, |
56f (1960). |
|
8 Заказ 399
ш |
|
|
|
5. Акролеин |
|
|
|
77. |
О. В. И с а е в |
и др., |
ДАН СССР, 129, 141—144 (1959). |
||||
78. |
А. Г. П о л к о в н и к о в а и др., Нефтехимия, 3, |
№ 2, |
246—253 (1963). |
||||
79. |
R. С. A d a m s , |
Т. J. |
J e n n i n g s , J. Catalysis, |
2, № |
1, 63—68 (19631. |
||
80. |
О. А. Г - о л о в и н а и |
др., ДАН СССР, 142, 619—622 (1962). |
|||||
81. |
Н. И. П о п о в а |
и др., Изв. |
Сибирского отделения АН СССР, № 8, |
||||
82. |
78-82 (1961). |
et |
al., |
Petroleum |
Refiner, 41, № 11, 187—190 (1962). |
||
F. V е a t с h |
|||||||
83.Chem.-Ing.-Techn., 34, 334 (1962); World Petroleum, 31, 60 (1960).
84.P. W. S h e r w o o d , Chem. Rdsch. (Solothurn), 14, 394 (1961); Brennstoff* Chem., 38, 164 (1959).
85.Англ. пат. 839808, 1960; D. A. S. 1079615, 1960.
86.D. A. S. 1125901, 1133358, 1137427, 1962.
87.D. A. S. 1223813, 1966.
88.Англ. пат. 821999, 1959; пат. США 2941007, 1960.
89.Франц, пат. 1362890, 1964.
90.Канад, пат. 677630, 1964; D. A. S. 1146046,1963; швейц. пат. 406178, 1966.
91.Англ. пат. 963610, 1964.
92.О. В. И с а е в и др., Хим. пром. 41, 71—72 (1965).
93.Канад, пат. 677762; D. A. S. 1160837, 1160858, 1155109, 1964; пат. США
3162514, 1964; ср. англ. пат. 1013379,1965, 1016101, 1966.
94.Бельг. пат. 611378,1962; дополнение к франц. пат. 1281927; доп. пат. 80776, 1963.
95.Франц, пат. 1476377, 1967.
96.Авт. свид. СССР 143385, 1962; Бюлл. изобр., № 24, 15 (1961).
97.Англ. пат. 881335, 1961.
98.Бельг. пат. 618222, 1962; D. A. S. 1251301, 1967; пат. США 3177257, 1965.
99.Бельг. пат. 620834, 1963; D. A. S. 1134979, 1962; швейц. пат. 406177, 1966.
100.D. A. S. 1223358, 1966; Франц, пат. 1375538, 1964.
101.Бельг. пат. 642946, 1964; D. A. S. 1219917, 1966; франц. пат. 1393374, 1965.
102.Англ. пат. 963611, 1964.
103. |
F. |
V е a t С h |
et al., Ргос. Intern. Congr. Catalysis, Paris, v. 2, 1960, |
||
|
p. |
2647-2658; |
C. A. 55, 24547e (1961). |
|
|
104. |
S. |
|
S e r b a n , |
Rev. Chim. (Bukuresti), |
18, № 2, 65 (1967). |
105.Англ. пат. 1018944, 1965; франц. пат. 1351913, 1964.
106.Англ. пат. 939713, 1963.
107.Англ. пат. 912686—9126988, 1962.
108.Бельг. пат. 633024, 1963.
109.Франц, пат. 1639893, 1964.
110.Англ. пат. 985009, 1965.
111.Авт. евид. СССР 176878, 1965; Бюлл. изобр., № 24, 17 (1965).
112.Бельг. пат. 618223, 1962; англ. пат. 986853, 1965; пат. США 3159680, 1964.
113.Англ. пат. 1010423, 1965; D. A. S. 1197441, 1965; пат. США 3173957, 1965.
114.Англ. пат. 1038274, 1966; D. A. S. 1207367, 1965.
115.Ю. Д. К е р н ос, Б. Л. М о л д а в с к и й, ЖПХ, 33, 2593—2597 (1960),
116. J. О b 1 о j et al., Przemysl chem., 42, № 7, 359—361 (1963).
117.Франц, пат. 1366300, 1964.
118.Niederld. A. S. 6512930, 1966.
119.Франц, пат. 1372357, 1964.
120.Бельг. пат. 613157, 1962.
121.Франц, пат. 1410564, 1965. 121а. Англ. пат. 1019426, 1965.
122.Пат. США 3190913, 1965.
123.Англ. пат. 1015180, 1965; голл. пат. 110366, 1964.
124.Niederld. A. S. 6506246, 1965.
125.Австрал. пат. 255563,1961; англ. пат. 950686,-1964; D. A. S. 1160838, 1964; пат. ГДР 44914, 1966; франц. пат. 1307222, 1963.
Литература |
115 |
126.Н. И. П о п о в а и др., Кинетика и катализ, 2, 916—919 (1961).
127.Л. М. К а л и б е р д о и др., там же, 3, 237—240 (1962).
128.Авт. свид. СССР 131347, 1960; Бюлл. изобр., № 17, 20 (I960).
129.Пат. США 3029288, 1962; франд. пат. 1494432, 1967.
130.Англ. пат. 1017599, 1965; пат. США 3230248, 1966.
131.Белы. пат. 611002, 1962.
132.D. A. S. 1161552, 1964.
133.Англ. пат. 873712, 1959.
134.Пат. США 3260753, 1966.
135.Пат. США 2648638, 1953; пат. США 2753377, 1956.
136.Пат. США 2662921, 1953.
137.Niederld. A. S. 6500643, 1965.
138.Франц, пат. 1494431, 1967.
139.Англ. пат. 989401, 1965; пат. США 3345406, 1967.
140.Niederld. A. S. 6508659, 1966; ср. также Niederld. A. S. 6500418, 1965; франц. пат. 1491653, 1967.
141.Франц, пат. 1380884, 1964; англ. пат. 1014121, 1965.
142.Niederld. A. S. 6511989, 1966.
143.Англ. пат. 1001505, 1965; франц. пат. 1342963, 1963.
144.Англ. пат. 973375, 1964; D. A. S. 1197442, 1965; пат. США 3168572,
1965.
145.Англ. пат. 967485, 1964; франц. пат. 1342962, 1963; пат. США 3192259, 1965.
146.D. A. S. 1253696, 1967.
147.Пат. США 2643269, 1963.
148.D. A. S. 1243664, 1967; франц. пат. 1372397, 1964.
149.Франц, пат. 1367801, 1964.
150.Англ. пат. 990831, 1965.
151.Белы. пат. 587605, 1960; англ. пат. 864666, 1961; инд. пат. 76718, 1960.
152.Англ. пат. 906328, 1962; франц. пат. 1299139.
153.Англ. пат. 962841, 1964; доп. пат. 83569, 83126, 1964.
154.Белы. пат. 633502, 1963.
155.Белы. пат. 632411, 1963; доп. пат. 84114, 1965.
156.Франц, пат. 1360915, 1964.
157.Белы. пат. 630159, 1963; англ. пат. 961361, 1964; ср. англ. пат. 1011599, 1965.
158.Белы. пат. 614364, 1962; доп. пат. 81246, 1963.
159.Франц, дополнит, пат. 84020, 1965.
160.Франц, дополнит, пат. 83722, 1965.
161.Англ. пат. 904602,1962; ср. англ. пат. 1011599, 1965.
162.Белы. пат. 616979, 1962.
163.Белы. пат. 632663, 1963.
164.Англ. пат. 1007929, 1965; белы. пат. 651114,1967; Niederld. A. S. 6411912, 1965.
165.Англ. пат. 991085, 1965.
166.Пат. США 3198750, 1965.
167.Англ. пат. 973338, 1964; D. A. S. 1232552, 1967.
168.Пат. США 3257474, 1966.
169.Голл. пат. 106994, 1963.
170.Niederld. A. S. 6515741, 1966.
171.D. A. S. 1221208, 1966; франц. пат. 1496072, 1967; Niederld. A. S. 6513729, 1966.
172.Белы. пат. 617523, 1962.
173.Франц, пат. 1438499, 1966.
174.Jap. A. S. 2134, 1965.
175.Англ. пат. 972403, 1964.
176.Франц, пат. 1364810, 1964.
8*
116 |
5- Акролеин |
177.Niederld. A. S. 6511736, 1966.
178.Англ. пат. 993921, 1965; франц. пат. 1395072, 1965.
179.Niederld. A. S. 6500728, 1965.
180.Японск. пат. 23646, 1965.
181. |
О. |
В. И с а е в , |
Л. |
Я. |
М а р г о л и с, |
Кинетика и катализ, |
1, 237 |
|||||||||||||
182. |
(1960). |
|
|
|
et |
al., J. Catalysis, 2, 58 (1963). |
|
|
|
|
||||||||||
Н. |
Н. V o g e |
|
|
|
|
|||||||||||||||
183. |
C. |
R. A d a m s |
et |
al., |
J. Catalysis, |
3, |
379—386 (1964). |
|
|
|
||||||||||
184. |
Пах. США 2485236, |
1949; |
J. R. |
C a t c h |
et |
al., J. Chem. Soc. (London), |
||||||||||||||
|
1947, 1609; Nature, |
159, 578 (1947); |
E. |
P i e r s o n |
et al., |
J. Am. Chem. |
||||||||||||||
185. |
Soc., 70, 1450 (1948). |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
R. |
C. S c h u 1 z |
e t. al .,1 Kunststoffe, 47, 303 (1957); 50, 568 (1960); Mak- |
||||||||||||||||||
|
romol. Chem., |
29, 190 (1959); 21, |
227 (1956); 30, 39 (1959); 24, 141 (1957); |
|||||||||||||||||
|
32, |
181, |
197, |
209 |
(1959); |
28, |
58, |
157 |
(1958); |
20, |
162 |
(1956); |
17, |
62 |
(1955);. |
|||||
186. |
Angew. Chem., 76, 357—364 (1964); 69, 163 (1957). |
|
|
|
|
|||||||||||||||
Пат. ФРГ 837289, 852301, 855162, 1952; 881108, 1953. |
|
|
|
|||||||||||||||||
187. |
H. |
J. S a n d e r s |
et |
al., Ind. Eng. Chem., 50, 854—858 (1958). |
|
|||||||||||||||
188. |
K. |
A d l e r , |
E. |
R u d e n, |
Ber. dtsch. chem. Ges., 74B, 920—926 (1941).. |
|||||||||||||||
-IRQ |
ТТиф |
ГТТТД |
9RRQ0Q7 |
4 0 ^ 3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
19o] H. S. S a n |
d e r s,’ Ind. Eng. Chem., 50, 854-860 (1958); англ. пат. 526122, |
|||||||||||||||||||
191. |
1940. |
|
|
|
|
V. |
P r e y , |
Mh. Chem., 84, 543—550 |
(1953); англ, |
|||||||||||
E. |
W e 1 d m a n n, |
|||||||||||||||||||
|
пат. |
763467, 1956. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
192.Пат. США 2744928, 1956; пат. ФРГ 869950, 1953; франц. пат. 1088680,. 1955.
193.Пат.' ФРГ 922166, 1955.
194.Пат. США 2434110, 1948.
195.Пат. США 2520097, 1950.
196.Пат. США 2516627, 1950; англ. пат. 740005, 1955.
197.Пат. ФРГ 874313, 1953.
198. R. 1. L a n g l e y , W. S. E m e r s o n , J. Am. Chem. Soc., 72, 3079 (1950).
199.C. W. S m i t h et al., J. Am. Chem. Soc., 74, 2018 (1952).
200.R. C. S c h u l z , Kunststoffe, 48, 257—261 (1958).
201.Пат. США 2881088, 1959; англ. пат. 751934, 1956; пат. ФРГ 962824, 1957; Франц, пат. 871009, 1941.
202. С. |
D. D u r d , |
L. |
L. G е г s h Ь е i n, J. Am. Chem. Soc., 69, 2328 (1947);. |
J. |
R. C a t c h , |
J. |
Chem. Soc. (London), 1947, 1609; англ, пат. 605311,. |
1945; пат. США 2485236, 1945.
203.Герм. пат. 733099, 740422, 1938; 745422, 1939; 740894, 1940; 748842, 1942; пат. США 2307742, 1942.