Добавил:

ivanov666 Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Пермский национальный исследовательский политехнический университет

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

книги / Органическая химия. Т

.1.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

13.11.2023

Размер:

23.72 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 12 / 732 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 > Следующая >>>

2.5.1. Теплоты сгорания, теплоты образования и стабильность
органических молекул .....................................................................................	165
2.5.2. От энергий связей к теплотам реакций..........................................................	167
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ...............................................................................	169
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ.............................................................................................................	169
ЗАДАЧИ......................................................................................................................................	170
2.6. ИНИЦИАТОРЫ И ИНГИБИТОРЫ РАДИКАЛЬНЫХ РЕАКЦИЙ
В ХИМИИ И БИОЛОГИИ ....................................................................................................	173
Глава 3. СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ ............................................................................................	179
3.1. Соединения с одним хиральным центром....................................................................	179
3.1.1. Хиральные атомы и молекулы ......................................................................	179
3.1.2. Оптическая активность ...................................................................................	183
3.1.3. Способы изображения энантиомеров............................................................	185
3.1.4. ©/.-Номенклатура..............................................................................................	186
3.1.5. /{^-Номенклатура..........................................................................................	188
3.2. Соединения с двумя хиральными центрами ................................................................	192
3.2.1. Соединения с двумя разными хиральными центрами ..............................	193
3.2.2. Соединения с двумя одинаковыми хиральными центрами.......................	195
3.3. Химические реакции и стереоизомерия ......................................................................	197
3.4. Методы разделения смесей энантиомеров..................................................................	198
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ.............................................................................................................	199
ЗАДАЧ И ......................................................................................................................................	200
3.5. ХИРАЛЬНОСТЬ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ. ХИРАЛЬНЫЕЛЕКАРСТВА	. . . 204
Глава 4. ЦИКЛОАЛКАНЫ ..................................................................................................	208
4.1. Номенклатура. Геометрическая изомерия..................................................................	208
4.2. Способы получения..........................................................................................................	209
4.3. Физические свойства и строение...................................................................................	212
4.3.1. Типы напряжения и природа связей .............................................................	213
4.3.2. Особенности пространственного строения некоторых циклоалканов	. . . 214
4.3.3. Природа связей в циклопропане ....................................................................	217
4.4. Реакции .............................................................................................................................	218
4.4.1. Реакции с водородом.........................................................................................	219
4.4.2. Реакции с минеральными кислотами ...........................................................	219
4.4.3. Реакции с галогенами .....................................................................................	220
4.5. Стереоизомерия замещенных циклоалканов ...........................................................	221
4.5.1. Монозамещенные циклоалканы ....................................................................	221
4.5.2. Дизамещенные циклоалканы ........................................................................	222
4.5.3. Стереоселективные реакции получения замещенных циклогексанов	. . . 226
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ ............................................................................	226
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ ..........................................................................................................	227
ЗАДАЧИ......................................................................................................................................	228
4.6. ТЕРПЕНЫ И СТЕРОИДЫ. ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА И ПОЛОВЫЕ ГОРМОНЫ ............	232

Глам S. АЛКЕНЫ ............................................................................................		237
5.1. Номенклатура и изомерия.................................................................................		237
5.2. Способы получения.....................................................................................	*’	238
5.3. Физические свойства и строение.........................................................................		242
5.3.1. Физические свойства......................................................................................		"242

5.3.2.Электронное строение. Потенциалы ионизации

иэлектронное сродство .................................................................................

5.4.Реакции..........................................................................................................................................

5.4.1. Электрофильное присоединение.......................................................................	247
5.4.2. Радикальное присоединение...............................................................................	272
5.43. Радикальное замещ ение......................................................................................	274
5.4.4. Гидрирование..........................................................................................................	276
5.4.5. Окисление ..........................................................................................................	* # 278
5.4.6. Присоединение карбенов и карбеноидов.......................................................	286
5.4.7. Полимеризация......................................................................................................	289
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ..................................................................................	294
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ............................................................................................................	!. 294
ЗАДАЧИ............................................................................................................................................	295
5.5. БИОРАЗЛАГАЕМЫЕ ПОЛИМЕРЫ .......................................................................	303
Глава 6. АЛКИНЫ..................................................................................................................	306
6.1. Номенклатура ........................................................................................................................	306
6.2. Способы получения...............................................................................................................	307
6.3. Физические свойства и строение...................................................................................	309
6.3.1. Физические свойства.........................................................................................	309
6.3.2. Пространственное и электронное строение................................................	309
6.4. Реакции .............................................................................................................................	311
6.4.1. Кислотность алкинов и нуклеофильные свойства ацетиленидов............	311
6.4.2. Одноэлектронные реакции. Потенциалы ионизации
и электронное сродство..................................................................................	313
6.4.3. Электрофильное присоединение...................................................................	315
6.4.4. Нуклеофильное присоединение......................................................................	321
6.4.5. Восстановление.................................................................................................	324
6.4.6. Окисление ..........................................................................................................	327
6.4.7. Олигомеризация и полимеризация ...............................................................	328
НАИБОЛЕЕ ВАЖ НЫ Е П РЕД С ТА В И ТЕЛ И ..............................................................................	329
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ............................................................................................................	329
ЗАДАЧИ......................................................................................................................................	330
6.5. ФЕРОМОНЫ. КАК ОБЩАЮТСЯ НАСЕКОМЫЕ...............................................................	334
Глава 7. Д И Е Н Ы ..........................................................................................................................	337
7.1. Классификация и номенклатура ......................................................................................	337
7.2. Способы получения...............................................................................................................	340

7.3. Физические свойства и строение...................................................................................

342

7.3.1. Пространственное и электронное строение 1,3-бутадиена.......................		342
7.3.2. Потенциалы ионизации и электронное сродство........................................		345
7.4. Реакции...............................................................................................................................		346
7.4.1. Электрофильное присоединение к сопряженным диенам .......................		346
7.4.2. Свободнорадикальное присоединение к сопряженным диенам ..............		351
7-4.3. Окисление сопряженных диенов....................................................................		352
7.4.4. Восстановление сопряженных диенов...........................................................		352
7.4.5. Полимеризация сопряженных диенов...........................................................		353
7.4.6. Перициклические реакции сопряженных диенов и полиенов...................		355
НАИБОЛЕЕ ВАЖ НЫ Е П РЕД С ТА В И Т ЕЛ И .............................................................................		',6
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ............................................................................................................		367
ЗАДАЧИ......................................................................................................................................		367
7.5. ФОТОХИМИЯ. МЕХАНИЗМ ЗРЕНИЯ И ПРИРОДА Ц В Е Т А ............................................		374
Глава 8. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ.
КРИТЕРИИ АРОМАТИЧНОСТИ .......................................................................		380
8.1. Бензол.......................................................................................................................................		380
8.1.1. Структурная формула бензола .........................................................................		380
8.1.2. Энергия сопряжения ..........................................................................................		382
8.1.3. Электронное строение ........................................................................................		384
8.2. Правила ароматичности. Аннулены и их и он ы ...........................................................		387
8.2.1. Аннулены.................................................................................................................		387
8.2.2. ЯМР-критерии ароматичности .........................................................................		389
8.2.3. Ароматические ионы ...........................................................................................		390
8.2.4. Квантово-химическое определение ароматичности ...................................		394
8.2.5. Графический метод определения ароматичности .......................................		395
8.3. Конденсированные бензоидные углеводороды	............................................................	397
8.4. Небензоидные ароматические соединения . . . .	' ...........................................................	399
8.5. Гетероциклические ароматические соединения...........................................................		400
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ..............................................................................		402
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ............................................................................................................		402
ЗАДАЧИ......................................................................................................................................		402
8.6. ФУЛЛЕРЕНЫ И НАНОТРУБКИ.........................................................................................		407
8.6.1. Фулерены.................................................................................................................		407
8.6.2. Нанотрубки............................................................................................................		409

Глава 9. ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В АРОМАТИЧЕСКОМ РЯДУ . . . 410

9.1. Механизм реакций электрофильного ароматического замещения ......................	411
9.2. Реакции электрофильного ароматического замещения. Общие сведения ..........	415
9.2.1. Галогенирование бензола....................................................................................	415
9.2.2. Сульфирование бензола......................................................................................	417
9.2.3. Нитрование бензола.............................................................................................	419
9.2.4. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу...........................................................	422
9.2.5. Ацилирование по Фриделю-Крафтсу..............................................................	426
9.2.6. Реакции аренов с другими электрофилами ...................................................	431

9-3. Правила ориентации в электрофильном ароматическом замещении .................		435
9.3.1. Общие сведения.................................................................................................		435
9.3.2. орто,пара-Ориентанты (заместители первого ряда)..................................		438
9.3.3. ле/яя-Ориентанты (заместители второго ряда)..........................................		441
9.4. Правила ориентации и реакционная способность замещенных бензолов
с позиции теории молекулярных орбиталей...............................................................		444
9.5. Факторы парциальных скоростей................................................................................		447
9.6. Электрофильное замещение в полизамещенных бензолах ....................................		448
9.6.1. Согласованная и несогласованная ориентация............................................		448
9.6.2. Реакции ипсо-замещения ................................................................................		453
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ.............................................................................................................		456
З А Д А Ч И ......................................................................................................................................		457
9.7. МЕТАБОЛИЗМ. ФАРМАКОЛОГИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА И ТОКСИЧНОСТЬ
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.....................................................................................		462
Глава 10. АЛКИЛ- И АЛКЕНИЛБЕНЗОЛЫ .................................................................		465
10.1. Номенклатура производных бензола ........................................................................		465
10.2. Алкилбензолы . . : ..........................................................................................................		467
10.2.1. Способы получения алкилбензолов ...........................................................		467
10.2.2. Физические свойства.......................................................................................		469
10.2.3. Реакции..............................................................................................................		470
10.3. Алкенилбензолы ............................................................	: ..........................................	480
10.3.1. Способы получения стирола и его производных......................................		480
10.3.2. Реакции..............................................................................................................		481
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ..............................................................................		483
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ............................................................................................................		483
З А Д А Ч И ......................................................................................................................................		483
10.4. ЛЕКАРСТВА - ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗОЛА. АНТАГОНИСТЫ И АГОНИСТЫ............		485
Глава 11. ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ . . . .		490
11.1. Полициклические арены с изолированными циклами ..........................................		490
11.1.1. Способы получения производных бифенила............................................		491
11.1.2. Строение производных бифенила...............................................................		492
11.1.3. Реакции производных бифенила.................................................................		493
11.2. Конденсированные бензоидные углеводороды .......................................................		493
11.2.1. Способы получения .......................................................................................		494
11.2.2. Реакции..............................................................................................................		497
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ................................		504
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ............................................................................................................		504
З А Д А Ч И ......................................................................................................................................		505
11.3. МУТАГЕННЫЕ ВЕЩЕСТВА. ПОЧЕМУ ОПАСНО КУРИТЬ..........................................		506

Глава 12. ВВЕДЕНИЕ В ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ. СПЕКТРАЛЬНЫЕ
МЕТОДЫ ИДЕНТИФИКАЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ.............	510
12.1. Ретросинтетический анализ.............................................................................................	510
12.2. Введение в спектральные методы идентификации органических соединений . . . 513
12.3. Электронная спектроскопия поглощения....................................................................	515
12.3.1. Типы электронных переходов и области поглощения
органических соединений в спектрах Э С П ...................................................	516
12.3.2. Применение метода ЭСП для целей идентификации ...............................	522
12.4. Инфракрасная спектроскопия.........................................................................................	525
12.4.1. Характеристические частоты поглощения органических
соединений в ИК-области..................................................................................	527
12.4.2. Применение метода ИК-спектроскопии для целей идентификации	.. 532
12.5. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса .......................................................	539
12.5.1. Спектроскопия протонного магнитного резонанса...................................	540
12.5.2. Применение метода ПМР-спектроскопии для целей идентификации	552
12.5.3. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса на ядрах 13С ...............	558
12.6. Масс-спектрометрия..........................................................................................................	561
12.6.1. Определение молекулярной массы и молекулярной формулы .............	564
12.6.2. Основные типы фрагментации органических соединений......................	568
12.6.3. Применение метода масс-спектрометрии для целей идентификации	570
ОСНОВНЫ Е ТЕРМИНЫ............................................................................................................	574
З А Д А Ч И ......................................................................................................................................	575
12.7. МОЛЕКУЛЯРНАЯ ЭЛЕКТРОНИКА ....................................................................................	576
Глава 13. ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ АЛКАНОВ.........................................................	580
13.1. Классификация и номенклатура ................................................................................	580
13.2. Способы получения........................................................................................................	580
13.3. Физические свойства и строение................................................................................	582
13.3.1. Физические свойства.......................................................................................	582
13.3.2. Электронное строение ...................................................................................	583
13.4. Реакции.............................................................................................................................	584
13.4.1. Бимолекулярное нуклеофильное замещение............................................	586
13.4.2. Мономолекулярное нуклеофильное замещение ......................................	597
13.4.3. Конкуренция реакций Sn2 и SN 1. Амбидентные нуклеофилы ..............	603
13.4.4. Участие соседних групп. Сохранение конфигурации...............................	605
13.4.5. Элиминирование.............................................................................................	610
13.5. Спектроскопический анализ галогенпроизводных .................................................	624
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ..............................................................................	625
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ............................................................................................................	625
ЗАДАЧИ......................................................................................................................................	626
13.6. ИМУННАЯ СИСТЕМА ЖИВОГО ОРГАНИЗМА. АНТИГЕНЫ И АНТИТЕЛА..............	633
Глава 14. ГАЛОГЕНАЛКЕНЫ И ГАЛОГЕНАРЕНЫ ...................................................	636
14.1. Классификация и номенклатура ................................................................................	636

14.2.Способы получения .........................................................................................................

14.3.Физические свойства и строение..................................................................................

14.3.1.Физические свойства.........................................................................................

14.3.2.Электронное строение .....................................................................................

14.4.Реакции ...............................................................................................................................

14.4.1.Нуклеофильное замещение галогена в активированных галогенаренах (SwA r).....................................................................................

14.4.2.Нуклеофильное замещение галогена в неактивированных галогенаренах ....................................................................................................

14.4.3.Нуклеофильное замещение галогена, катализируемое медью ...........

НАИБОЛЕЕ ВАЖ НЫ Е П РЕД С ТА В И Т ЕЛ И ..................................................................................................

ОСНОВНЫ Е Т Е Р М И Н Ы ........................................................................................................................................

ЗА Д А Ч И ........................................................................................................................................................................

14.5.ГАЛОГЕНУГЛЕВОДОРОДЫ В ОКРУЖАЮЩЕЙ С Р Е Д Е ............................................................

Глава 15. ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ........................................

15.1.Металлоорганические соединения................................................................................

15.1.1.Номенклатура....................................................................................................

15.1.2.Способы получения...........................................................................................

15.1.3.Физические свойства и строение...................................................................

15.1.4.Реакции..................................................................................................................

15.2.Комплексы переходных металлов................................................................................

15.2.1.Строение .............................................................................................................

15.2.2.Реакции..................................................................................................................

15.3.Борорганические соединения. Бораны ........................................................................

15.3.1.Номенклатура.....................................................................................................

15.3.2.Способы получения............................................................................................

15.3.3.Физические свойства и строение...................................................................

15.3.4.Реакции..................................................................................................................

15.4.Кремнийорганические соединения ..............................................................................

15.4.1.Силаны..................................................................................................................

15.4.2.Силоксаны...........................................................................................................

15.5.Фосфорорганические соединения ................................................................................

15.5.1.Фосфины .............................................................................................................

15.5.2.Фосфораны .........................................................................................................

ОСНОВНЫ Е Т Е Р М И Н Ы ........................................................................................................................................

ЗА Д А Ч И ........................................................................................................................................................................

15.6.ФЕМТОСЕКУНДНАЯ СПЕКТРОСКОПИЯ. М ЕХАНИЗМ Ы РЕАКЦИЙ

ВРЕАЛЬНОМ В Р Е М Е Н И ..........................................................................................................................

Рекомендуемая литература..................................................................................................

Предметный указатель .........................................................................................................

Т О М 2

637

639

640

641

642

647

651

652

653

657

661

662

663

668

670

680

683

688

689

691

692

693

694

695

696

697

702

705

709

Глава 16. СПИРТЫ ...............................................................................................................	. 11
16.1. К л а с с и ф и к а ц и я и н о м е н к л а т у р а ....................................................................................................	. 11
16.2. Способы получения	. 12
16.2. Способы получения

16.3.Физические свойства и строение..........................................................

16.3.1.Физические свойства.................................................................

16.3.2.Пространственное и электронное строение.......................

16.4.Реакции .......................................................................................................

16.4.1.Кислотность и основность......................................................

16.4.2.Спирты и алкоксид-ионы как нуклеофильные реагенты

16.4.3.Нуклеофильное замещение гидроксигруппы ..................

16.4.4.Окисление ...................................................................................

16.4.5.Замещение гидроксигруппы на водород.............................

16.5.Многоатомные спирты ............................................................................

16.6.Спектроскопический анализ спиртов .................................................

НАИБОЛЕЕ ВАЖ НЫ Е СПИРТЫ .......................................................................................

ОСНОВНЫЕ Т Е Р М И Н Ы ..........................................................................................................

ЗАДАЧИ................................................................................................................................................................................................................................................................

16.7. РОЛЬ ЭТАНОЛА В ОРГАНИЗМ Е Ч Е Л О В Е К А .................................................

Глава 17. ФЕНОЛЫ........................................................................................................................	57
17.1. Классификация и номенклатура ......................................................................................	57
17.2. Способы получения...............................................................................................................	58
17.3. Физические свойства и строение......................................................................................	61
17.3.1. Физические свойства.............................................................................................	61
17.3.2. Пространственное и электронное строение...................................................	61
17.4. Реакции.....................................................................................................................................	63
17.4.1. Кислотность.............................................................................................................	63
17.4.2. Нуклеофильные свойства фенолов и феноксид-ионов...............................	65
17.4.3. Замещение гидроксигруппы в нитрофенолах ..............................................	72
17.4.4. Электрофильное ароматическое замещение в фенолах............................	72
17.4.5. Окисление ............................................................................................................. ...
17.4.6. Восстановление ...............................................................................................	82
НАИБОЛЕЕ ВАЖ НЫ Е П РЕД С ТА В И ТЕЛ И ....................................................................................	83
ОСНОВНЫЕ Т Е Р М И Н Ы ...............................................................................................................	83
ЗАД АЧ И ..............................................................................................................................................	84
17.5. ПРИГОДНЫЕ ФЕНОЛЫ - ЭФФЕКТИВНЫЕ АНТИОКСИДАНТЫ ...................................	88
Глава 18. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ. ЦИКЛИЧЕСКИЕ ЭФИРЫ ............................................	91

18.1.ПРОСТЫЕ ЭФ ИРЫ ...........................................................................................................

18.1.1.Классификация и номенклатура.....................................................................

18.1.2.Способы получения.................................................................................................

18.1.3.Физические свойства и строение..................................................................... .........

18.1.4. Реакции ...................................................................................................................	9 5
18.2. Циклические эф иры .............................................................................................................	9 8
18.2.1. Классификация и номенклатура.......................................................................	9 8
18.2.2. Оксираны .............................................................................................................	1 0 0
18.2.3. Краун-эфиры.........................................................................................................	106
18.3. Спектроскопический анализ эфиров..............................................................................	1 0 7

НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ...............................................................................	108
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ.............................................................................................................	109

З А Д А Ч И ....................................................................................................................................	109
18.3. МАКРОЛИДЫ. ТРАНСПОРТ ИОНОВ ЧЕРЕЗ КЛЕТОЧНЫЕ МЕМБРАНЫ..............	113
Глава 19. АЛЬДЕГИДЫ И К ЕТО Н Ы .................................................................................	116
19.1. Насыщенные и ароматические альдегиды и кетоны ...............................................	116
19.1.1. Номенклатура..................................................................................................	116
19.1.2. Способы получения.........................................................................................	118
19.1.3. Физические свойства и строение..................................................................	122
19.1.4. Реакции по карбонильной группе ................................................................	125
19.1.5. Реакции енольных форм альдегидов и кетонов........................................	155
19.2. Ненасыщенные альдегиды и кетоны ..........................................................................	171
19.2.1. Классификация ................................................................................................	171
19.2.2. Способы получения.........................................................................................	173
19.2.3. Электронное строение ...................................................................................	173
19.2.4. Реакции...............................................................................................................	175
19.3. К етен ы ..............................................................................................................................	182
19.3.1. Способы получения.........................................................................................	182
19.3.2. Физические свойства и строение..................................................................	183
19.3.3. Реакции...............................................................................................................	184
19.4. Хиноны..............................................................................................................................	185
19.4.1. Способы получения.........................................................................................	185
19.4.2. Физические свойстваи строение 1,4-бензохинона.....................................	186
19.4.3. Реакции...............................................................................................................	187
19.5. Спектроскопический анализ альдегидов и кетонов.................................................	191
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ...............................................................................	192
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ.............................................................................................................	193
ЗАДАЧИ......................................................................................................................................	194
19.6. ПРИРОДНЫЕ ХИНОНЫ И ПРОЦЕССЫ ПЕРЕНОСА ЭЛЕКТРОНОВ
В ЖИВОЙ К Л Е Т К Е ............................................................................................................	204
Глава 20. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫ Е...............................	206
20.1. Насыщенные и ароматические карбоновые кислоты ............................................	206
20.1.1. Номенклатура ..................................................................................................	206
20.1.2. Способы получения.........................................................................................	208
20.1.3. Физические свойства и строение..................................................................	210
20.1.4. Реакции..............................................................................................................	213
20.2. Производные карбоновых кислот..............................................................................	225
20.2.1. Номенклатура..................................................................................................	225
20.2.2. Электронное строение и общая характеристика реакционной
способности......................................................................................................	226
20.2.3. Способы получения и реакции ....................................................................	229
20.3. Енолят-ионы карбоновых кислот и их производных ............................................	259
20.3.1. СН-Кислотность карбоновых кислот и их производных.........................	259
20.3.2. Реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского .....................................................	261
20.3.3. Реакции синтеза новых углерод-углеродных связей ................................	262

20.4. Дикарбоновые кислоты ...............................................................................................	265
20.4.1. Номенклатура..................................................................................................	265
20.4.2. Способы получения.........................................................................................	266
20.4.3. Физические свойства.......................................................................................	268
20.4.4. Реакции..............................................................................................................	269
20.5. оф-Ненасыщенные кислоты и их производные.......................................................	283
20.5.1. Номенклатура и геометрическая изомерия ..............................................	283
20.5.2. Способы получения.........................................................................................	284
20.5.3. Реакции ............................................................................................................	285
20.6. Ненасыщенные дикарбоновые кислоты ....................................................................	288
20.6.1. Способы получения.........................................................................................	288
20.6.2. Физические свойства.......................................................................................	289
20.6.3. Реакции..............................................	289
20.7. Галоген- и гидроксикарбоновые кислоты..................................................................	290
20.7.1. Номенклатура .................................................................................................	290
20.7.2. Способы получения.........................................................................................	291
20.7.3. Стереоизомерия .............................................................................................	293
20.7.4. Реакции..............................................................................................................	294
20.8. Гидрокси- и аминокарбоновые кислоты бензольного ряда ..................................	296
20.9. Альдегидо- и кетокислоты. Ацетоуксусный эфир....................................................	298
20.9.1. Номенклатура .................................................................................................	298
20.9.2. Способы получения.........................................................................................	298
20.9.3. Строение и таутомерия ацетоуксусного эфира ........................................	299
20.9.4. Реакции ............................................................................................................	300
20.10. Спектроскопический анализ карбоновых кислот и их производных.................	312
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ..............................................................................	314
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ............................................................................................................	316
З А Д А Ч И ......................................................................................................................................	317
20.11. КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПИСАНИЕ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ:
ор-АНАЛИЗ.......................................................................................................................	325
Глава 21. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ (СУЛЬФОКИСЛОТЫ)...............................	332
21.1. Классификация и номенклатура ................................................................................	332
21.2. Способы получения........................................................................................................	333
21.3. Физические свойства и строение................................................................................	336
21.4. Реакции ...........................................................................................................................	336
21.4.1. Кислотные свойства.......................................................................................	336
21.4.2. Реакции 5£Аг аренсульфоновых кислот.....................................................	337
21.4.3. Реакции щелочного плавления ....................................................................	338
21.5. Производные сульфоновых кислот............................................................................	339
21.5.1. Сульфонилхлориды.........................................................................................	339
21.5.2. Эфиры ..............................................................................................................	341
21.5.3. Амиды ..............................................................................................................	342
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ..............................................................................	343
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ............................................................................................................	343
З А Д А Ч И ......................................................................................................................................	343
21.6. ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА. МОЮЩИЕ СРЕДСТВА.
ДЕТЕРГЕНТЫ. ФОСФОЛИПИДЫ.....................................................................................	344

Глава 22. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ ........................................................................................	348
22.1. Номенклатура .....................................................................................................................	348
22.2. Способы получения............................................................................................................	348
22.3. Физические свойства и строение ....................................................................................	350
22.4. Реакции ................................................................................................................................	351
22.4.1. Восстановление...................................................................................................	351
22.4.2. СН-Кислотность .................................................................................................	353
22.4.3. Реакции по (Х-С—Н-связи....................................................................................	354
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ..............................................................................	356
ОСНОВНЫ Е Т Е Р М И Н Ы .........................................................................................................................................	356
З А Д А Ч И ......................................................................................................................................	356
22.5. ОКСИД АЗО ТА В БИОХИМ ИЧЕСКИХ РЕ А К Ц И Я Х ......................................................................	359
Глава 23. АМ ИНЫ ...................................................................................................................	361
23.1. Классификация и номенклатура ................................................................................	361
23.2. Способы получения........................................................................................................	363
23.2.1. Реакции N-алкилирования и N-арилирования ..........................................	363
23.2.2. Восстановление азотсодержащих соединений..........................................	366
23.2.3. Превращения амидов карбоновых ки слот................................................	368
23.3. Физические свойства и строение................................................................................	369
23.3.1. Алифатические ам ины ..................................................................................	369
23.3.2. Четвертичные аммониевые соли.................................................................	371
23.3.3. Ароматические ам ин ы ..................................................................................	372
23.3.4. Потенциалы ионизации аминов....................................................................	373
23.4. Реакции.............................................................................................................................	373
23.4.1. Кислотно-основные свойства ......................................................................	373
23.4.2. Нуклеофильные реакции ............................................................................	376
23.4.3. Основность и нуклеофильность пространственно
затрудненных ам инов.....................................................................................	385
23.4.4. Электрофильное замещение в ароматических ам инах...........................	389
23.4.5. Реакции аминов с азотистой кислотой .......................................................	393
23.5. Спектроскопический анализ аминов..........................................................................	397
НАИБОЛЕЕ ВАЖ НЫ Е П РЕД С ТА В И Т ЕЛ И ..............................................................................	397
ОСНОВНЫ Е Т Е Р М И Н Ы ............................................................................................................	398
ЗАДАЧИ......................................................................................................................................	399
23.6. БИОГЕННЫ Е АМИНЫ . НЕЙРОМЕДИАТОРЫ И Н Е Й Р О Т О К С И Н Ы ...........................	405
Глава 24. ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ .......................................................................................	408
24.1. Классификация и номенклатура ....................................................................................	408
24.2. Ароматические соли диазония........................................................................................	409
24.2.1. Способы получения.............................................................................................	409
24.2.2. Физические свойства и строение....................................................................	411
24.2.3. Реакции...................................................................................................................	412
24.3. Диазоалканы ........................................................................................................................	422
24.3.1. Способы получения.............................................................................................	423
24.3.2. Реакции...................................................................................................................	424

<<< < Предыдущая 12 / 732 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 > Следующая >>>

Соседние файлы в папке книги

#
12.11.2023968.33 Кб0Организация самостоятельной работы студентов по учебной дисциплине..pdf
#
12.11.20239.74 Mб0Организация строительного производства в вопросах и ответах..pdf
#
12.11.20232.79 Mб0Организация строительства одноэтажного промышленного здания..pdf
#
12.11.2023640.44 Кб1Организация учебной деятельности студентов (к новым формам обучения)..pdf
#
12.11.20234.84 Mб1Организация, планирование и управление строительным производством (в вопросах и ответах)..pdf
#
13.11.202323.72 Mб10Органическая химия. Т.1.pdf
#
20.11.202329.1 Mб2Органическая химия.-1.pdf
#
12.11.20231.49 Mб2Органическая химия..pdf
#
12.11.20231.47 Mб2Органические реагенты во флотации..pdf
#
12.11.2023522.69 Кб3Органические соединения. Кислородсодержащие и высокомолекулярные соединения.pdf
#
12.11.2023586.02 Кб1Органические соединения. Углеводороды.pdf